Unweit von der Höhlenstadt Wardsia, auf einem Berg hoch über dem steilen Mtkwari Tal thront die mächtige Chertwissi Festung. Strategisch günstig an einem Zweig der alten Seidenstraße gelegen, wurde Chertwissi viele Male zerstört und immer wieder zu verschiedenen Zwecken wieder aufgebaut, zuletzt als russsischer Militärstützpunkt, wodurch ihr Mauerwerk bis heute recht gut erhalten geblieben ist.

Sie ist eine der ältesten und am besten erhaltenen Festungen Georgiens, das genaue Datum der Gründung ist nicht bekannt, vermutlich 2. Jahrhundert v. Chr. Die Kirche stammt aus dem Jahr 985, das Mauerwerk aus dem Jahr 1354.

Der Legende nach wurde Chertwissi von Alexander dem Großen zerstört. Im 10.-11. Jahrhundert entwickelte sich Chertwissi zum Zentrum der Region Messchetien, im 12. Jahrhundert wurde Chertwissi zur Stadt. Im 13. Jahrhundert zerstörten jedoch die Mongolen die Festung und da die Seidenstraße in dieser Zeit an Bedeutung verlor, erlangte auch Chertwissi nicht mehr seine alte Bedeutung.

Im 16. Jahrhundert wurde Südgeorgien von den Türken erobert, so dass Chertwissi mehr als 300 Jahre von Türken besetzt war. Erst Ende des 19. Jahrhunderts eroberten georgische und russische Truppen die georgischen Gebiete zurück und Chertwissi wurde zu einem Militärstützpunkt für russische und georgische Truppen.

Seit 2007 steht der Festungskomplex Wardsia-Chertwissi auf der Vorschlagsliste zum UNESCO Weltkulturerbe.

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